Simon egy kisfiú, tetsvérei közül Ruthie áll hozzá legközelebb. Nagyon szeretne egy kutyát, később vágya a szülők akarata ellenére teljesül is. Értelmes kissrác, Lucyhoz hasonlóan érdekes nézni, ahogyan felnő. Apját sok dologról kérdezgeti, sok minden érdekli. 12 évesen ismerkedik meg Deenával a barátnőjével, akivel a 4. évad végéig járnak, majd Deenának el kell költöznie, mert válnak a szülei.Az 5. évadban kilöveti a fülét (szülei engedélye nélkül-persze).